No esperaba que en los archivos de Epstein apareciera un viejo conocido del mundo cripto, el jefe de MicroStrategy, Saylor, pero a diferencia de otros escándalos, la información sobre Saylor parece más una promoción positiva. En un correo de 2010, Epstein se quejaba diciendo que Saylor en una cena benéfica parecía un "zombi drogado", socialmente torpe, casi sin hablar, solo mencionando su yate en Cannes. Es precisamente esa calma y esa actitud de "fingir" lo que hace que Saylor no se involucre fácilmente en esas redes humanas complejas. Normalmente, al ver videos de Saylor, parece una persona seria, y se dice que tampoco está casado, quizás realmente no sea bueno manejando relaciones. Esto podría estar relacionado con su infancia. Antes, al contar su historia, decía que nació en una familia militar, con una educación estricta, y que pasó su infancia en bases aéreas en todo el mundo. Sus amigos también cambiaban constantemente, lo que le hizo sentirse un poco solo, pero desarrolló el hábito de leer y pensar con calma.