On ne s'attendait pas à voir apparaître dans les documents d'Epstein un vieil habitué du monde des crypto-monnaies, le patron de MicroStrategy, Saylor, mais contrairement aux scandales d'autres personnes, les informations le concernant semblent plutôt faire une promotion positive. Dans un e-mail de 2010, Epstein se plaignait que Saylor se comportait lors d'un dîner de charité comme un « zombie sous drogue », socialement maladroit, presque silencieux, ne parlant que de son yacht à Cannes. C'est justement cette attitude calme et « prétentieuse » qui permet à Saylor de ne pas s'impliquer facilement dans ces réseaux complexes. En regardant ses vidéos, on a l'impression que Saylor est une personne peu loquace, et on apprend qu'il n'est peut-être pas marié, ce qui pourrait indiquer qu'il n'est pas doué pour gérer les relations. Cela pourrait être lié à ses expériences d'enfance. Il racontait qu'il était né dans une famille militaire, avec une éducation stricte, et qu'il avait passé son enfance en déplacement dans des bases aériennes à travers le monde. Ses amis changeaient constamment, ce qui l'a rendu un peu solitaire, mais lui a aussi permis de développer l'habitude de lire et de réfléchir calmement.