Tak disangka dokumen Epstein juga menampilkan orang lama di dunia kripto, pemilik MicroStrategy Saylor, tetapi berbeda dengan skandal orang lain, informasi tentang Saylor justru tampak seperti promosi positif. Dalam sebuah email tahun 2010, Epstein mengeluh bahwa Saylor tampil seperti "zombi yang sedang menghisap obat" di acara makan malam amal, canggung secara sosial, hampir tidak berbicara, hanya menyebutkan kapal pesiar miliknya ke Cannes. Justru karena sikap tenang dan "pamer" ini, Saylor tidak mudah terlibat dalam jaringan hubungan yang rumit. Biasanya saat menonton video Saylor, dia terlihat seperti orang yang tidak banyak bicara, dan kabarnya dia juga belum menikah, mungkin memang tidak pandai mengelola hubungan. Hal ini mungkin berkaitan dengan pengalaman masa kecilnya. Sebelumnya dia pernah menceritakan bahwa dia lahir dari keluarga militer, dididik dengan ketat, dan masa kecilnya berpindah-pindah di pangkalan udara di seluruh dunia. Teman-temannya juga selalu berganti, membuatnya sedikit merasa kesepian tetapi membentuk kebiasaan suka membaca dan berpikir tenang.