Không ngờ trong hồ sơ của Epstein lại xuất hiện một người quen cũ trong giới tiền điện tử, chủ của MicroStrategy, Saylor, nhưng khác với những vụ bê bối của người khác, thông tin về Saylor lại giống như một chiến dịch tuyên truyền tích cực. Trong một email năm 2010, Epstein than thở rằng Saylor biểu diễn như một "xác sống dùng ma túy" tại buổi tiệc từ thiện, vụng về trong giao tiếp, gần như không nói chuyện, chỉ đề cập đến chiếc du thuyền của ông ấy đi Cannes. Chính sự bình tĩnh và "giả vờ" này đã giúp Saylor không dễ dàng dính vào những mạng lưới phức tạp đó. Thường xem video của Saylor, cảm giác ông ấy là người không hay nói nhiều, nghe nói ông ấy cũng chưa kết hôn, có thể thật sự không giỏi xử lý các mối quan hệ. Điều này có thể liên quan đến trải nghiệm thời thơ ấu của ông ấy. Trước đây nghe ông kể câu chuyện của mình, sinh ra trong một gia đình quân đội, giáo dục nghiêm khắc, tuổi thơ theo quân đội di chuyển qua các căn cứ không quân trên toàn cầu. Bạn bè xung quanh cũng liên tục thay đổi, khiến ông cảm thấy cô đơn nhưng lại hình thành thói quen thích đọc sách và suy nghĩ bình tĩnh.