Não esperava que nos documentos de Epstein também aparecessem conhecidos do mundo das criptomoedas, como Saylor, o chefe da MicroStrategy, mas ao contrário de outros escândalos, as informações sobre Saylor parecem mais uma propaganda positiva. Numa mensagem de 2010, Epstein reclamou que Saylor se comportava na gala de caridade como um “zumbi drogado”, socialmente desajeitado, quase sem falar, mencionando apenas seu iate em Cannes. Foi justamente essa sua postura calma e “pretensiosa” que fez com que Saylor não se envolvesse facilmente naquelas redes complexas de relacionamentos. Normalmente, ao assistir vídeos de Saylor, parece que ele é uma pessoa séria, e soube-se que ele também não se casou, talvez por não ser muito bom em lidar com relacionamentos. Isso pode estar relacionado às suas experiências de infância. Já ouvi histórias dele dizendo que nasceu numa família militar, com uma educação rígida, e passou a infância viajando com o exército, em várias bases aéreas ao redor do mundo. Seus colegas também mudaram frequentemente, o que o deixou um pouco solitário, mas ajudou a desenvolver o hábito de ler bastante e pensar com calma.