予想外に愛ポスティンのファイルには暗号通貨界の古くからの知人、マイクロストラテジーのSaylor氏の名前も登場している。しかし、他の人々のスキャンダルとは異なり、Saylorの情報はむしろ好意的な宣伝のように見える。2010年のメールの中で愛ポスティンは、Saylorがチャリティディナーで「薬を服用したゾンビ」のように振る舞い、社交的に不器用でほとんど話さず、ただ彼のヨットがカンヌに向かうことに触れただけだと愚痴っている。まさにこの冷静さと「装っている」態度が、Saylorを複雑な人間関係のネットワークに簡単に巻き込まれないようにしているのだ。普段Saylorの動画を見ると、彼は無口で真面目な人のように感じられるが、結婚していないとも聞いており、もしかすると人間関係の処理が苦手なのかもしれない。これは彼の幼少期の経験と関係している可能性がある。以前彼の話を聞いたところ、軍人家庭に生まれ、厳格な家庭教育を受け、幼少期は軍に同行して世界中の空軍基地を転々としながら育った。周囲の友人も絶えず変わり、少し孤独を感じることもあったが、その一方で読書や冷静な思考を習慣づけるようになった。

*Saylorの写真*

彼は普段、静かで真面目な性格だと見られているが、実はあまり人付き合いが得意ではないのかもしれない。彼の幼少期は、軍人の家庭に生まれ、厳しいしつけのもとで育ち、家族とともに世界中の空軍基地を転々とした。周囲の友人も頻繁に変わり、孤独を感じることもあったが、その経験が彼に冷静さと自己省察の習慣をもたらしたのだろう。