Неожиданно в документах Эпштейна появился знакомый из криптомира — владелец MicroStrategy Saylor, но в отличие от скандалов с другими людьми, информация о Saylor скорее носит положительный характер. В письме 2010 года Эпштейн жаловался, что Saylor на благотворительном ужине выглядел как «зомби, под кайфом», социально неуклюж, почти не говорил, упомянул только о своем яхтенном путешествии в Канны. Именно эта его спокойная, «притворная» манера позволила Saylor избегать вовлечения в сложные межличностные сети. Обычно, смотря видео с Saylor, кажется, что он человек сдержанный и серьезный, и, как говорят, он тоже не женат, возможно, ему действительно трудно налаживать отношения. Это, вероятно, связано с его детским опытом. Ранее он рассказывал, что родился в военной семье, строгие родители, в детстве часто переезжал с родителями по военным базам по всему миру. Вокруг постоянно менялись друзья, что делало его немного одиноким, но привило любовь к чтению и спокойному размышлению.